Спасибо пользователю SinglWolf за совет, мне лично помог! Такая же проблема автоматически не заливалась прошивка, заливалась только по нажатию кнопки boot.
Ранее в ютубе находил решение от англ.язычного "esp32 Devkitv1 fix" идея правильная, но на мою плату не вкатила припаивание кондера 0,1мкФ...