WebRepl - это адски неудобный инструмент.
Заливать файлы по одному - это ужас. К тому же после ребута соединение рвется.
В идеале иметь мейкфайл/интеграцию с иде для проверки синтаксиса, прекомпиляции всего, кроме main.py, заливки всех изменившихся файлов, запуск тестов и тд.