Да конечно можно, только всё зависит от времени и денег.
Я как бы отладчики ради отладчиков не делаю.
Мне когда надо - я тогда и начинаю голову привлекать :).
Можно взять исходники от CMSIS-DAP и приделать их в ESP8266/ESP32/RTL8710 или т.п.
На стороне хоста можно gdbserver использовать, что бы...