Выдает ошибку:
Connecting........_____....._____....._____....._____....._____....._____....._____....._____....._____....._____
A fatal error occurred: Failed to connect to ESP32: Timed out waiting for packet header
A fatal error occurred: Failed to connect to ESP32: Timed out waiting for packet header
С такой проблемой сталкивался вот буквально вчера. Во первых стоит проверить, перевели ли вы её в BOOT0? Хотя обычно оно может и перевести его программно в этот режим, но стоит перед подачей питания на плату замкнуть IO0 на землю, после подключения питания можно разомкнуть.
Далее проверяем порт, тот ли указали. Если опять проблема, то проверяем драйвера на ch340. Плату можно выбрать как ESP32 Dev module, настройки оставляем такими же, кроме скорости загрузки, я ставил 115200(советую с ней поиграться), и с ней у меня завелось. Хотя я прошивал голые камни, используя Arduino UNO как Uart-ttl converter. На ардуинке замыкаем RESET-GND. Далее контакты 0,1(соответственно RX TX) подключаем к контактам RX TX платы ESP32. Пробуем прошить. Если прошивка через ардуино удалась, а через штатный UART-TTL конвертер нет, то скорее всего проблемы или с восприятием его компютером или же аппаратная проблема конвертера.